La colline calcaire de Toompea est à la fois la racine historique et la caractéristique morphologique les plus particulières de la ville. Son plateau porte sur la partie ouest l’ancien château avec son imposante tour appelée le “ Grand Hermann ”. La Russie tsariste a choisi ce site surélevé pour y construire les bâtiments du parlement provincial, qui servent aujourd’hui au parlement estonien. Les fortifications, démolies en 1648 par un incendie et reconstruites par la suite, caractérisent le profil de la ville par leurs immenses tours d’artillerie. À l’intérieur des remparts se trouve la cathédrale qui, malgré de fréquentes modifications, a gardé son style gothique.

La basse ville, où le tissu urbain médiéval constitué de rues étroites et sinueuses a été préservé de façon remarquable, compte d’autres églises et couvents médiévaux. On y trouve également de précieux bâtiments médiévaux bien conservés tels que l’hôtel de ville (XIVe siècle) et plusieurs maisons privées avec leurs matériaux d’origine comme les poutres en saillie. De plus, Tallinn possède de nombreuses maisons de guilde, témoins de l’époque prospère de la Hanse. La Maison de la grande guilde (1410) est l’un des plus somptueux exemples de l’architecture gothique nordique.

Tallinn est l’une des villes médiévales les mieux conservées d’Europe du Nord. Elle constitue un exemple unique de la coexistence d’un siège de seigneurs féodaux et d’un centre de négoce hanséatique protégés par un système de remparts et de fortifications.